出自

長尾政景に仕えた樋口兼豊の長男（木曾義仲の重臣・樋口兼光の子孫と言われている）。母は上杉家重臣・直江景綱の妹（信州の豪族・泉重歳の娘説もある[1]）。父・兼豊の身分についても見解が分かれている。米沢藩の記録書『古代士籍』『上田士籍』では長尾政景家老、上田執事との記載がある一方、『藩翰譜』によれば兼豊は薪炭吏だったという。

仙桃院（謙信の実姉で景勝の母）の要望を受け兼続は幼い頃から景勝に近侍していたと言われるが、当時の様子を窺える史料は確認されていない。晩年に諱を重光と改めるが、一般には「兼続」と呼ばれる（後述）。

生涯

謙信時代

通説では、兼続は永禄3年（1560年）に樋口兼豊の長男として、越後の坂戸城下（現在の新潟県南魚沼市）に生まれたとする説と、現在の新潟県南魚沼郡湯沢町に樋口姓が多いことから越後湯沢で生まれたとする説がある。永禄7年（1564年）に上田長尾家当主の長尾政景が死去すると、上杉輝虎（謙信）の養子となった長尾顕景（後の上杉景勝）に従って春日山城に入り、そのまま景勝の小姓・近習として近侍したと言われる。しかしながら、これを立証する信憑性のある史料は極めて少ない。

直江家相続

豊臣政権時代

天正11年（1583年）には山城守を称する。天正12年（1584年）末から狩野秀治が病に倒れると、兼続は内政・外交の取次のほとんどを担うようになる。秀治の死後は単独執政を行ない、これは兼続死去まで続くことになった。当時の上杉家臣たちは景勝を「御屋形」、兼続を「旦那」と敬称し、二頭政治に近いものであった。天正14年6月22日（1586年8月7日）、主君・景勝は従四位下・左近衛権少将に昇叙転任するが、兼続も従五位下に叙せられる。

新発田重家の乱では重要な戦略地・新潟を巡り激しい攻防が続いていたが、天正11年（1583年）、当時新潟は湿地帯だった為に豪雨により上杉勢が敗北する。兼続はこの対策として、川筋が定まらず本流と支流が網の目のように流れていた当時の信濃川に支流の中ノ口川を開削する（味方村誌）など、現在の新潟平野の基礎を造り、着々と新発田勢を追い詰め、天正13年11月20日（1586年1月9日）、新潟城と沼垂城から新発田勢を駆逐した。これにより新潟湊の経済利権を失った新発田重家は急速に弱体化した。天正15年10月13日（1587年11月13日）、兼続は藤田信吉らと共に新発田城の支城の五十公野城を陥落させ、間もなく新発田城も落城し、乱は収束した。

天正16年8月17日（1588年10月7日）には関白・豊臣秀吉から豊臣の氏を授けられ、豊臣兼続として改めて山城守の口宣案を賜る。天正17年（1589年）の佐渡征伐に景勝と共に従軍。その功により、平定後に佐渡の支配を命じられた。天正18年（1590年）の小田原征伐でも景勝に従い、松山城を守備していた城代の山田直安以下金子家基・難波田憲次・若林氏らを降し、先兵として八王子城を攻略するなど関東諸城を攻略。文禄元年（1592年）からの朝鮮出兵においては景勝と共に参陣して熊川倭城を築城。上杉領となった庄内地方においても大宝寺城の改修や、一揆の制圧などを取り仕切った。

安定した豊臣政権の中で、兼続は戦乱で疲弊した越後を立て直そうと奔走する。兼続は農民に新しい田畑の開墾を奨励した。越後の平野部は兼続の時代に新田開発が進み、現在に至る米所の礎となった。さらには産業を育成し、商業の発展に努めた。その元となったのが青苧（あおそ）と呼ばれる衣料用繊維で、越後に自生していたカラムシという植物から取れる青苧は、木綿が普及していなかった当時、衣服の材料として貴重としたものであった。この青苧を増産させ、織り上げた布を京で売り捌き、莫大な利益を上げた。兼続の施策は越後に謙信の時代に劣らぬ繁栄をもたらした。

文禄4年（1595年）1月、景勝が秀吉より越後・佐渡の金・銀山支配を任せられると、兼続はその代官となる。

慶長3年（1598年）、秀吉の命令で景勝が越後から会津120万石に加増移封された際、兼続には出羽米沢に6万石（寄騎を含めると30万石）の所領が与えられている。この国替えで、上杉領は最上領によって会津・置賜地方と庄内地方に分断された。兼続は、この分断された領国の連絡路として、朝日軍道と呼ばれる連絡路を整備した。朝日連峰の尾根筋を縦走する険しい山道で、関ヶ原の合戦後はほぼ廃道となった。

関ヶ原の戦い

詳細は「長谷堂城の戦い」の記事に詳しい。以下、戦いの要点のみ記す）

慶長3年8月18日（1598年9月18日）に秀吉が死去すると、徳川家康が台頭するようになる。景勝・兼続主従は、前領主・蒲生家の居城若松城に代わり、新しい（神指城）の築城を始めていた。戦のためではなく会津の町を新たに作り直す狙いがあったとされるが、親徳川で上杉家を出奔した藤田信吉や堀秀治が上杉家謀反を訴えると、以前城の普請を許可したはずの家康は上杉家を詰問する。

このとき家康を激怒させ、会津遠征を決意させるきっかけとなった返書直江状の文面は後世の偽作、改竄の可能性が指摘されているものの、家康の上杉征伐を諌止した豊臣奉行衆の書状には「今度、直江所行、相届かざる儀、ご立腹ご尤もに存じ候」「田舎者に御座候間、不調法故」などとあることから、家康を激怒させた兼続の書状が存在したことは事実のようである。

奉行衆の諌止もあってか直江状のあとも上洛が計画されたが、讒言の真偽の究明が拒否されたため、景勝は上洛拒否を決断。関ヶ原の戦いの遠因となる会津征伐を引き起こした。兼続は佐和山に蟄居していた石田三成と連絡を取り合うとともに、越後で一揆を画策するなど家康率いる豊臣軍を迎撃する戦略を練っていたが、三成挙兵のため、家康率いる東軍の主力は上杉攻めを中止。兼続は東軍の最上義光の領地である山形に総大将として3万人の精鋭を率いて侵攻した。

最上義光と上杉家は、庄内地方を巡って激しく争った経緯もあり、関係は悪かった。さらに、上杉家から見ると自領は最上領により分断されており、最上家から見ると自領が上杉領に囲まれていた。当初、東北の東軍諸勢力は最上領に集結し、上杉領に圧力を加えていたが、家康が引き返すと諸大名も自領に兵を引き、最上領の東軍兵力は激減した。義光は危機感を覚え、上杉家へ和議の使者を送りながらも、東軍諸侯に呼びかけ、先制攻撃を図ろうとしていた。義光の動きを察知した兼続は、機先を制した。義光は戦力集中のため一部の支城の放棄を命じたが、畑谷城を守る江口五兵衛などはこの命令を拒否して籠城、上杉軍は激しい抵抗を排除して攻略した。その後、同じく志村光安が守る長谷堂城と、里見民部が守る上山城を攻める。500名が守備する上山城攻めには4000名の別働隊があたり、守備側は野戦に出た。

上杉軍は約8倍の兵力を持ちながら守備側に挟撃され、大混乱の末に多くの武将を失うなど、守備側の激しい抵抗に遭って攻略できず、別働隊は最後まで兼続の本隊に合流できなかった。長谷堂城攻めでは兼続率いる上杉軍本隊が1万8000名という兵力を擁して力攻めを行ったが、志村光安、鮭延秀綱ら1千名の守備兵が頑強に抵抗し、上泉泰綱を討ち取られるなど多数の被害を出した。大軍による力攻めという短期攻略戦法を用いながら戦闘は長引き、9月29日に関ヶ原敗報がもたらされるまで、上杉軍は約2週間長谷堂城で足止めを受け、ついに攻略できなかった（長谷堂城の戦い）。なお、兼続は伊達・最上を従えて関東入りする計画であったことが書状から分かっており、最上攻めは力攻めではなく大軍により最上を屈服させるのが目的であり、撤退も関ヶ原の敗報を受けたのではなく、上方の情勢を入手して反撃が激しくなった伊達・最上の動きに疑念を持った兼続が独自の判断で決断したとの説もある（高橋明「会津若松城主上杉景勝の戦い・乾−奥羽越における関ヶ原支戦の顛末−」『福大史学』80号、同「坤」同81号）

その頃、美濃国では関ヶ原本戦が行われていた。本戦で西軍が敗れたことが奥州に伝わると、上杉軍は長谷堂城攻略を中止して撤退を開始した。勢いに乗った最上軍と義光救援のために伊達政宗が援軍として派遣した留守政景軍が追撃してきて激戦になるが、水原親憲、前田利益ら上杉勢の諸将の奮戦もあって米沢への撤退に成功した。この撤退戦の見事さは語り草となり、兼続は敵である義光や家康にも称賛され、旧日本陸軍参謀本部の『日本戦史』でも取り上げられている。

しかし結果として、上杉軍の最上侵攻は山形の攻略に失敗し、反撃に出た最上軍に庄内地方を奪回され、また伊達軍の福島侵攻を誘発した。景勝・兼続主従は背後を脅かす最上・伊達を屈服させ、関東へ侵攻する構想を抱いていたが、関ヶ原本戦の決着が一日でついてしまったこともあり、実現できないまま降伏へ方針を転換することとなる。

江戸時代

墓所

米沢の徳昌寺に埋葬された。その後、徳昌寺と林泉寺の間に争いが起こり、敗れた徳昌寺が廃絶したため東源寺に改葬される。後に藩庁の裁定により林泉寺に再改葬された。

昭和13年（1938年）4月30日、米沢市丸の内鎮座の松岬神社に配祀された。以後、第二次世界大戦終了の1945年まで、毎年4月30日に直江祭が米沢市祭として執り行われた。

死後

兼続の死後、兼続の息子の早世や本多政重（後に加賀藩前田氏家老5万石）との養子縁組の解消などが原因で、直江家は断絶した。「上杉家の減移封を招いた責任を感じていたため」「高禄の直江家の知行を返上することで少しでも上杉家の財政を助けるため」に意図的に兼続が直江家を断絶させたとする説がある。

兼続が亡くなった際には上杉景勝から銀50枚、徳川秀忠から銀50枚が送られた。

兼続死去から18年後の寛永14年（1637年）に妻・船が死去。兼続と船が行っていた藩政運営は、兼続の右腕として働いていた平林正興に引き継がれた。正興は兼続亡き後の寛永17年（1640年）に製作された往古御城下絵図に陪臣で唯一「殿」の尊称がついており、別格扱いを受けていたことが証明されている。正興によって兼続の祐筆を務めていた木次左近が郡代に就任している等、米沢藩内での直江派閥である与板組の権力は保持され続けた。

上述の通り、兼続と船は直江家菩提寺の徳昌寺に葬られたが、徳昌寺と上杉家菩提寺の林泉寺との間で争いが起こり、敗れた徳昌寺は越後に逃れたとされる。直江夫妻の墓石と位牌は東源寺に移され、後に藩庁の裁定により林泉寺へと再び移された。位牌と遺骨は東源寺に残されたともいわれ、現在でも埋葬地について異説がある。分骨が高野山清浄心院に納められている。なお新潟県長岡市に現存する徳昌寺には、米沢追放時に遺臣によって移されたとする直江夫妻の位牌が祀られている。

法名の達三全智居士は詩・文・武の三つに秀でたとの意味であり、上杉家の問い合わせによって妙心寺の海山元珠が由来を記したものが残っている。のちに院号が追加されて英貔院殿達三全智居士となる。これは100回忌のことだと言われる。

大正13年（1924年）2月11日、宮内省より従四位を追贈された（なお、改名後の重光ではなく、兼続に対して追贈されている）。この様な経緯から重光ではなく、後世に兼続の名で知られることになる。

人物・逸話

• 江戸時代後期の講談や明治時代以降の講釈本などを中心に、兼続は謙信に才気と美貌を見出され、小姓・近習として近侍し、その寵愛深い衆道の相手かつ信頼の篤い近臣であった、との俗説が世間に広く流布し、現代でも時代小説や一般向けの歴史解説本などがこの俗説を「事実」として頻繁に採り上げている。しかし実際には、生前の謙信と兼続の関わりを示す信憑性のある史料は一切確認されておらず、青少年期の兼続が謙信に近侍していたか否かは不明である。
• 天正8年（1580年）の樋口氏時代の書状は、当時の兼続が景勝の配下としてその意思を代行していたことを示すものであるとされて、若年期よりの兼続と景勝の関わりを実証し得るものとされている。
• 主君である上杉景勝を補佐し、豊臣秀吉から山城守・山形30万石の贈与などの引き抜き行為を幾度も断るなど、忠義に厚い名将として知られる。秀吉は「直江兼続は天下の仕置きを任せられる男なり」と評している。また、兼続について生前親交があった僧侶は「人というものは利を見て義を聞こうとしないものだ。そんな中で直江公は利を捨て義をとった人だった」と評している。
• 米沢への転封の際に、上杉家は大変な財政難に陥ったが、兼続は「人こそ組織の財産なり。みんな来たい者はついてこい」といい、召し放ちなどの現代で言うリストラをしなかった。米沢はかつての領国の4分の1の石高の地で、上杉家を待っていたのは厳しい暮らしであった。しかし、兼続はここで家臣と家族3万人を養おうと、自らは質素な暮らしをしながら、国造りに取り組む。米沢市の郊外には、兼続の指示で土地を開いた武士の子孫が今も暮しており、その家の周りには栗や柿そして生垣にはウコギが植えられている。いずれも食べられる食用の木である。兼続は実用的な植物を植えさせることで、人々の暮らしの助けになるよう心を配っていた。この様に農業の振興に尽力した事から、後の元禄年間に著された「四季農戒書」（「地下人上下共身持之書」）の作者に仮託されている。
• 関ヶ原の合戦後、非常時に備え米沢の墓石を格子型にするよう命令した。これは兼続の発案と伝えられ、墓石の格子に棒を通し並べることで強固な石塀とするものである。今でも米沢の寺社の墓所にはたくさん格子型の墓石が並んでいる。また兼続の墓石も同様である。
• 妻・お船の方との夫婦仲は大変よく、兼続は生涯側室を一人も持たなかった。
• 南化玄興、西笑承兌などと親交があり、文化人・蔵書家として有名であった。兼続蔵書である宋版『史記』『漢書』『後漢書』は、南化和尚から贈られた物であり、いずれも国宝に指定されている。また木活字による『文選』（直江版）の出版や、米沢藩の学問所である禅林文庫（後の興譲館、現在の山形県立米沢興譲館高等学校）を創立している。
• 「愛」という字を前立にあしらった兜が兼続所用として米沢市の上杉神社稽照殿に伝わっている。この「愛」の字については、俗説として「仁愛」や「愛民」の精神に由来するとも言われるが、上杉謙信が毘沙門天の信仰を表した「毘」の字を旗印に使用するなど、当時、神名や仏像を兜や旗などにあしらうことは広く一般に行われていたことから、軍神である「愛染明王」または「愛宕権現」を表したものとの理解が大勢である。また、「愛」の兜についてフジテレビ系の情報バラエティ番組「トリビアの泉」で紹介されたことがある。
• 現在、兼続が用いた家紋には混乱があり「亀甲に花菱」、「三つ盛り亀甲に花菱」あるいは「三つ盛り亀甲に三つ葉」などが見られる。また旗印も「三つ山」や「雁金」など混乱が見られる。ちなみに、「三つ盛り亀甲に三つ葉」は、歴史研究家でグラフィクデザイナーの大野信長が名付けて発表したものである。
• 江戸時代の随筆『煙霞綺談』によると、あるとき、兼続の家臣（三宝寺勝蔵）が下人（五助）を無礼討ちした。すると、その遺族たちが兼続に「あれの粗相は何も無礼討ちにされるほどのものではなかった」と訴え出た。兼続が調べてみると遺族の訴えの通りだったので、兼続は家臣に慰謝料を支払うように命じた。しかし遺族たちは下人を返せと言って譲らない。兼続は「死人は生き返らないのだから、慰謝料で納得してくれないか」と言ったが、遺族たちはあくまでも下人を返せと言い張る。すると兼続は「よしわかった。下人を返して取らそう。だが、あの世に遣いにやれる者がおらぬゆえ、すまぬがそのほうたちが行ってくれぬか」と言って遺族3人の首をはね、その首を河原に晒してその横に立て札を立て、そこに「この者どもを使いに出すから死人を返せ　慶長二年二月七日　直江山城守兼続判」と閻魔大王への嘆願書を書いたという。義や温情に厚い兼続ではあったが、主筋に無体な要求を繰り返す家臣を捨て置くことはできなかったというエピソードである。しかしこれは、後世に創作された伝承であると思われる。
• 『常山紀談』では「大男にて、百人にもすぐれたるもったいにて、学問詩歌の達者、才知武道兼ねたる兵なり。恐らく天下の御仕置にかかり候とも、あだむまじき仁体なり」とあり、それに続いて「長高く容儀骨柄並びなく、弁舌明に殊更大胆なる人なり」と兼続を高く評価している。『歴史サスペンス劇場』で紹介された際には、豊臣秀吉154cm、徳川家康157cm、織田信長169cmであるのに対し直江兼続は180cm以上であったとされ、当時の一般的な成人男性よりもはるかに長身であったとされている。
• 御館の乱では謙信の遺言を偽造しているとの説がある。謙信が病気に倒れたときに世話役を務めていた直江景綱の継室（未亡人）と共謀して遺言を偽造したことが『上杉年譜』に記されている。

直江景綱後室と樋口与六、声高に御家督はいよいよ景勝公へ御譲り給はんものと申延べしに、管領（謙信）御言舌止まり給へしかども、御納得あれば、只御首うなずき給ふばかりなり。左右列侯の諸臣ら、ここにおいて邦家安堵の思ひをなす。

『上杉年譜』

しかしこの頃の兼続は、史料においても正確な行動が明らかではなく、また身分の上でも上田衆出身の小姓の1人に過ぎない。

• 『最上記』によると、長谷堂城の戦いの撤退戦での直江兼続の采配振りを「古今無双の兵」と評している。
• 秀吉の死後の遺産分配では陪臣の身でありながら、遺命により太刀（備前長船兼光）一振りを拝領して秀吉恩顧の大名並みの厚遇を受けている。
• 兼続の死後、主君を誤らせ石田三成と結んで徳川家康に刃向かい、上杉家を窮地に陥れた奸臣とされていたが、米沢藩第9代藩主の上杉鷹山が兼続を手本に藩政改革を行なったことから次第に再評価が高まった。